С 1908 — член Петербургского Религиозно-философского общества. Участвовал в сборниках «Проблемы идеализма» (1902) и «Из глубины» (1918). После революции преподавал в Ленинградском политехническом институте. В 1920-х гг. организовал тайное религиозно-философское общество — Братство преподобного Серафима Саровского. В 1928 арестован и отправлен в Соловецкие лагеря, позднее — в ссылку в Новгород. После оккупации немецкими войсками Новгорода выехал в Германию. Умер в Потсдаме во время ареста сотрудниками советских органов госбезопасности.
Значительное влияние на Аскольдова оказала теория панпсихизма его отца. Это влияние особенно заметно в первом серьезном философском сочинении Аскольдова «Основные проблемы теории познания и онтологии» (СПб., 1900). Своему отцу он посвятил книгу «Алексей Александрович Козлов» (М., 1912). Постоянно обращаясь к религиозно-метафизической проблематике, Аскольдов считал, что отрицание метафизики в новейших философских учениях есть проявление общего для новоевропейской культуры секуляризма. Позитивизм и метафизика суть лишь вариации старого противоположения науки и теологии, гуманизма и теодицеи. Секулярность, согласно Аскольдову, сыграла решающую роль и в антиметафизическом гносеологизме неокантианских школ. Так же, как и Козлов, он исходил из первичной реальности «Я» и признавал «гипотетическую», но совершенно необходимую для познания, «всеобщую одушевленность» мира. В своей гносеологии Аскольдов критически оценивал феноменологический и кантианский антипсихологизм, отстаивая реальность и подлинность индивидуального душевного опыта и «непосредственного сознания». «Мы выводим все познание из двух источников: 1) из непосредственного сознания, которое и есть самая первоначальная для нас действительность, дающая нашему познанию необходимый базис и точку отправления, и 2) из мышления. Реальным и имеющим самое непосредственное отношение к познанию он признавал и трансцендентное, которое «неудержимо прорывается во всякую гносеологию». Связь с трансцендентным определяет универсально символический характер человеческого познания.