Леонард родился в семье выходцев с Западной Украины. В США Берстайны переехали до первой мировой войны. Музыку Леонард полюбил с самого детства. В 10 лет он чудесно играл на фортепиано, которое ему подарила тетя. Во время учебы в школе Леонард выступал в Бостоне в качестве солиста школьного оркестра. По окончанию школы он поступил в Гарвардский университет. Там Бернстайн занимался и музыкой и филологией. У Леонарда были хорошие учителя. Как только он окончил обучение в Гарварде, то сразу подался в Музыкальный институт Кёртиса. Там он продолжил музыкальное образование. В Институте он проходил курсы инструментовки, дирижирования и фортепиано. В 1942 году Бернстайн окончил обучении и написал первую симфонию, «Иеремию».
В 1943 году Леонард становится ассистентом дирижера в нью-йоркском филармоническом оркестре. Однако вскоре ему пришлось стать «странствующим дирижером». Он не был связан с каким-то конкретным оркестром. В 1944 году Леонард начинает гастроли по миру. Бернстайн был автором нескольких симфоний. В 1949 году он пишет «Тревожный век». В 1958 году появляется его Третья симфония, которая была посвящена 75-летию Бостонского симфонического оркестра.
Настоящим же талантом у Леонарда было написание мюзиклов. Все его симфонии, бесспорно, интересные достижения творческой мысли, но они не сравняться с мюзиклами Бернстайна.
Самыми известным творениями Леонарда были «По городу», «Удивительный город», «Кандид», «Вестсайдская история». Кстати, именно «Вестсайдская история» - самая известная работа Бернстайна. Мюзикл поставили в 1957. За основу мюзикла был взят сюжет трагедии Шекспира «Ромео и Джульетта». В 1954 году Бернстайн написал оперу «Волнения на Таити». До этого Леонард создал балеты «Факсимиле», «Невлюбляющийся».
После фурора с «Вестсайдской историей» карьера у Леонарда развивалась успешно. В 1958 году ему предложили стать дирижером нью-йоркского филармонического оркестра. Он пробыл на этом посту десять лет. На концертах Леонард выступал как дирижер и исполнитель партии фортепиано. Бернстайн – один из самых выдающихся музыкантов двадцатого века в США. В своем творчестве он совмещает мотивы музыкального стиля «кантри» и негритянский и индейский фольклор. Все это дает поразительные эффект. В октябре 1990 года композитор скончался.