Ольга родилась в семье министра путей сообщения. В детстве она познакомилась с Львом Толстым, А. П. Чеховым, которого в своих воспоминаниях называет дядей. Он был женат на ее тете. В 1914 году Ольга приехала к своей тете в Москву и тайно обвенчалась с племянником писателя – Михаилом Чеховым. В 1915 году в Ольги родилась дочь, но брак распался. Ольга пользовалась протекцией своей знаменитой тети, которая была известной актрисой в русском театре. Ольга посещала студию Московского Художественного театра. Она учиться у Станиславского. В «Гамлете» играет с Михаилом Чеховым. За роль Офелии Ольгу очень хвалили, но ее театральная карьера очень скоро разваливается. Она ссорится с мужем, рождает дочку. Потом революция совсем обрывает ее карьеру.
Развод с Михаилом она оформила окончательно в 1921 году. Она оставляет себе его фамилию и отправляется в Германию, сказав всем, что ее зовут сниматься в кино. Она в то время совсем не знала немецкого языка. Спасло от этой проблемы ее только что, что кинематограф оставался пока «великим немым». Ольга снялась в фильме «Замок Фогельд» и начала привыкать с новым методам работы, которые так отличались от боготворимой ею системы Станиславского. Срок визы у Чеховой заканчивался, и она должна была принять решение. Она осталась в Германии.
Ольга учила немецкий у профессора Даниэля. Она заговорила на этом языке почти без акцента, а вскоре подписала контракт с берлинским театром «Ренессанс». Съемки в кино она тоже не прекращала. Ее приглашал один известный режиссер в Париж, где она и сыграла звезде варьете. Ольга смогла добиться приезда ее матери и дочери в Германию. Помогла устроиться Михаилу и его новой жене в Германии. Кино обрело звук и популярность Ольги сильно возросла. Она снялась в знаменитом фильме «Трое с бензоколонки». Очень скоро Ольга открыла свою собственную кинофирму. Она сняла фильм «Диана» на экстравагантную по тем временам тему лесбийской любви. Увы, Европа была озабочена тем, что грядет очередная война, а потому совсем не оценила фильм. Если бы не вмешательство богатого любовника, которому принадлежал банк в Лейпциге, то Ольга могла попасть в долговую тюрьму.
В 1933 году Ольгу пригласили на официальный прием с Гитлером и Геббельсом. Позже она вспоминала, как во время войны везла из Парижа косметику, купленную там. Для того, чтобы это сделать без проблем, она положила в мешочек с покупками портрет Гитлера с его собственноручной поздравительной надписью. Разумеется, таможенники без особого интереса осматривали ее багаж. В 1935 году Ольга получила звание «Государственной актрисы Германии». Геббельс, которого актриса часто принимала у себя дома, не пропускал ни одного фильма с ее участием. Фюрер часто дарил ей дорогие безделушки. После того как дочь Ольги Ада погибла в авиакатастрофе, смыслом ее жизни стала внучка Вера. В 1955 году Ольга открыла косметический салон «Ольга Чехова Косметик», который пользовался большой популярностью в Европе. А умерла актриса в Мюнхене в 1980 году. Ее внучка оправдала все ее ожидания и блестяще дебютировала на сцене Мюнхенского драматического театра.