Ярослав происходил из древнего южночешского рода. Он родился в Праге в 1883 году. Его отец был преподавателем физики и математики в частных школах. Семью Ярослава постиг удел нищающей интеллигенции. Его отец спился и умер, не дожив до пятидесяти лет. С матерью и младшим братом, Гашеку много чего пришлось пережить. Возможно, тяжелая жизнь – одна из причин специфического юмора писателя. Он был служкой в костеле Св. Штепана. Знание церковной литургии поможет ему в будущем в работе над антицерковными сюжетами. Он учился в гимназии. Первые два класса закончил без проблем, а затем оставался на второй год, а к четвертому классу вовсе бросил учебу. Некоторое время он работал в магазине аптекарских товаров.
В 1899 году он поступил в пражское Коммерческое училище, которое с успехом окончил через три года. На этом свое образование он завершил. У Ярослава началась полоса скитаний. Он и его сокурсник отправились в путешествие по Чехии и Словакии. Гашек познакомился с множеством людей. Он описывал свои путешествия и впечатления в путевых набросках. В 1903 году он опубликовал свое первое произведение – «В деревенской каталажке». Когда он вернулся в Прагу, то многие из его друзей не могли привыкнуть к новому образу Ярослава. Он пристрастился к крепкой выпивке, стал много курить, даже жевал табак. Богемную среду своими манерами он шокировал.
В 1904 году началась русско-японская война. В связи с этим Гашек стал работать в анархистском журнале «Омладина». Редакция журнала постоянно страдала от обысков и угроз полиции. Однако Ярослава Гашека это нисколько не смущало. Очень скоро ему надоела эта работа, и он отправился в путешествие по Южной Германии. Вернувшись, он решил серьезно заняться литературой и поэтому осел в Праге. Его личная жизнь складывалась нелегко. Он с трудом добился согласия родителей начинающей писательницы Ярмилы, чтобы жениться на ней. Однако его образ жизни и постоянные ссоры привели через два года к разрыву этих отношений. От этого брака у писателя был сын Рихард.
Ярослав жил один, сотрудничал с редакторами некоторых журналов, почти не имел постоянного жилья. В любой ситуации Ярослав Гашек видел комическое начало, он был участником многих веселых историй. Нельзя сказать, как же Гашек при своем образе жизни находил время, чтобы писать произведения. Факт есть факт: к 1911 году Ярослав Гашек стал самым плодовитым писателем Чехии. Только в этом году он опубликовал около 120 сатирических зарисовок, юморесок, фельетонов. Кроме того он был соавтором нескольких пьес для кабаре и издал «Историю партии умеренного прогресса», которая состояла из девяти десятков глав.
Началась Первая мировая война и Гашек отправился на фронт. При первой удачной возможности он сдался русским. Провел пять лет в России, побывал в лагере для военнопленных. Затем продолжил войну в Чехословацком корпусе, который был сформирован в Украине. Кроме того, Гашек вступил в компартию, был редактором армейских газет, заведовал партийной типографией. Организовывал митинги, беседы, собрания, концерты. Для участия в партийной работе в конце 1920 года был отправлен на родину. Вернулся в Прагу он вместе с женой Александрой. Однако в Праге его ждали проблемы. Во-первых, ему грозил процесс за измену родине, а во-вторых, его брак с первой женой не был расторгнут, так что его еще и в двоеженстве обвиняли. Писатель быстро сориентировался. Он опять вжился в роль балагура и гуляки, пока все не привыкли к этому.
За рекордные сроки – 1 год и 9 месяцев – он написал комическую эпопею из семи сотен страниц, которая называется «Похождения бравого солдата Швейка». В этой книге есть совет на все времена. Швейк говорил, что «в тяжелые времена самое лучшее выдавать себя за идиота». И это правда, возможно, что лишь под маской идиота в этом безумном мире можно выжить.
К 1921 году здоровье писателя ухудшилось. Сказалось то, что он не долечил много болезней. Он дважды переносил тиф и один раз заболел болотной лихорадкой. Писатель скончался 3 января 1923 года. В записях врачей сказано, что он умер от воспаления легких и кроме того у него был скрытый паралич сердца. Ярославу Гашек не исполнилось и сорока лет.