Точно неизвестно, когда и где родился Джеффри Чосер. Предполагается, что он родился между 1340 и 1344 гг. в Лондоне. Сегодня же биографы все чаще склоняются к 1340 году. Его отец был весьма успешным виноторговцем и даже занимал пост помощника королевского кравчего в Саутгемптоне. Жизнь поэта пришлась на время, когда Англия принимала участие в Столетней войне.
Биографы поэта считают, что до того как он стал пажом графини Элизабет Ольсерской, он учился в школе, так как пажи должны были уметь считать, читать, знать немного латынь и французский. В 1359 году Чосер был отправлен на войну во Францию. Он быстро попал в плен около современного Реймса. Через год король Англии выкупил его за 16 фунтов. В это время он писал свои первые стихи, посвященные неизвестной даме, которая не ответила взаимностью на чувства юного Чосера. Очень скоро поэту пришлось опять отправиться во Францию в свите принца Лайонела, сына Эдуарда III. Его определили курьером, что предполагало дипломатическую деятельность. В дальнейшем Чосер будет еще не раз выполнять такие поручения. Есть мнение, что она даже в то время выполнял шпионские задания.
На некоторое время Чосер исчез из поля зрения биографов. Целых семь лет его жизни покрыты мраком и единственное, что известно, так это то, что он женился на Филиппе Роут, даме из свиты королевы. В 1367 году Джеффри Чосер стал камердинером короля. Он получил пенсион, а его самого и его супругу обсыпало новыми назначениями, всякими пособиями, дипломатическими поручениями. Однако Чосер не бросал литературные занятия. В основном он подражал французским авторам, писал про любовь и про аллегорические сновидения. Известнейшим его произведением является «Книга герцогини», написанная в 1369 году.
В 1370 году поэт отправился на континент по поручению короля. Он побывал во Фландрии и Франции. Через два года он был направлен в Геную. Там надо было уладить дела с генуэзским герцогом. После этого Чосер отправился во Флоренцию, где провел зиму. Во время поездки он хорошо ознакомился с шедеврами итальянского Возрождения, что сильно сказалось на его творчестве впоследствии. Вернувшись в Англию, Чосер получил в подарок от короля целое графство Кент, дом в Олдгейте, а также его назначили инспектором таможни Лондонского порта. В 1367-77 гг. он опять побывал на континенте. Казалось, что жизнь удалась, только вот в 1377 году умер король Эдуард III. Англия вошла в длительную эпоху «шекспировских хроник». Новым королем стал десятилетний мальчик Ричард II. По поручению нового короля, Чосер опять отправился в Италию. Тогда, если верить легендам, он был представлен Петрарке. Когда поэт опять возвратился на родину, он продолжил заниматься литературой и служебными обязанностями. В те времена он написал поэмы «Дом Славы», «Птичий парламент», «Троил и Хризеида», а также сделал перевод «Жизни святой Цецилии». К этому периоду также относится его незаконченная поэма «Легенда о славных женщинах».
В 1378 году были опубликованы знаменитые «Кентерберийские истории» Чосера. Сборник был по структуре похож на «Декамерона» Боккаччо. В 1386 году Чосера избрали депутатом в парламент графства Кент. С первой сессии парламента началось обсуждение вопроса о новых налогах. Было видно, как противостоят друг другу король и парламент. Парламент одержал верх и создал Комитет 11 для контроля над расходами средств государства. Чосер же сохранил верность королю, чем нагнал на себя беду со стороны парламента. Его лишили всех денежных должностей, почти вогнали в нищету. В то же время умерла его жена. Начались судебные преследования поэта, прекратились субсидии. В 1389 году взбунтовавшийся парламент был усмирен. Комитет 11 упразднили. В 1391 году Чосер стал помощником лесничего Королевского леса в Норт-Питертоне. В 1399 году король Ричард II умер. На престол взошел Генрих IV.
Джеффри Чосер скончался в октябре 1400 года. Его похоронили в Вестминстерском аббатстве. Переводить его произведения на русский язык начали не так давно. Кроме того, считается, что его перу принадлежит еще 21 стихотворение, но пять из них публикуют с пометкой «авторство сомнительно». И тем ни менее, Джеффри Чосер считается величайшим поэтом английского средневековья. Он был создателем общеанглийского литературного языка, он также считается основоположником английской классической литературы, английского реализма и системы английского стихосложения.