Билли Холидей, настоящее имя которой Элеонора Фэгэн, родилась в Филадельфии. Ее отец был музыкантом. Он выступал как гитарист в джазовых коллективах. Мать девочки уехала в Нью-Йорк, чтобы найти работу, оставив дочку в Балтиморе у родственников. Через какое-то время Билли приехала к матери, где выступала с песнями в одном из клубов Гарлема.
В 1933 году Билли познакомилась с Джоном Хэммондом, который был известен тем, что открывал миру талантливых людей. Билли начала работать в оркестре Бенни Гудмена благодаря Хэммонду. Заключила Холидей контракт и с Джо Глейзером. Так Билли стала часто выступать на сценах таких залов как «Аполло». Выступала девушка и с различными ансамблями. Холидей записывала песни для музыкальных автоматов. Таких пластинок было около 40. В это же время Билли познакомилась со всеми популярными исполнителями джаза в США. До Второй мировой войны Билли работала в ночном клубе, она исполняла джазовые композиции, которые приходили слушать ценители этого музыкального жанра. Со временем Билли стала популярна во всей стране, хотя и не так сильно, как Фрэнк Синатра. После войны закрылся клуб, в котором выступала певица.
Билли пела джаз, но однажды ей попалась композиция, которая изменила представление об имидже исполнительницы. Песня была медленной, грустной, чем-то напоминала балладу. Оказалось, что у Билли получались не только веселые и заводные композиции, но и лирические произведения. Певица изменила репертуар, поэтому стала терять джазовую аудиторию. Переориентация на любовную лирику была отчасти связана с тем, что у Билли ничего не складывалось в личной жизни. Настоящих друзей у женщины не было, если не считать саксофониста Лестера Янга, который всегда помогал Билли бескорыстно. В финансовых делах у певицы царил хаос, несмотря на то, что получала она приличные гонорары.
Холидей стала злоупотреблять наркотиками к началу 50-х годов. Она опустилась в плане выступлений. С полицией Билли часто конфликтовала из-за своей зависимости. Она даже попадала за решетку. Качество пения все ухудшалось, пока голос почти не пропал. И всё же Билли продолжала записывать пластинки, она старалась избавиться от наркотической зависимости, выпивая алкоголь. Однако она лишь делала себе хуже. В мае 1959 года Билли Холидей перенесла сердечный приступ, из-за которого попала в больницу. Спустя две недели она умерла.
Билли Холидей пела легко и без напряжения. Она интриговала слушателей, завораживала их своим светлым пением. В истории джаза Билли известна как Леди Дэй.