Фрэнсис Альберт Синатра родился в Хобокен, штат Нью-Джерси, 12 декабря 1915 года. Он — единственный ребенок итальянских иммигрантов Мартина и Долли Синатра. Его отец был пожарником, а мать была певицей-аматором, которая часто пела на общественных мероприятиях. Синатра жил в семье представителей итальянского рабочего класса. Его первый опыт работы как музыканта наступил, когда его дядя дал ему укулеле (музыкальный инструмент, напоминающий гитару). В жаркие летние ночи Фрэнк любил выходить на улицу и петь, играя на инструменте. Другим его хобби был бокс. Для того чтобы защитить себя в жестких окрестностях, где он вырос, Синатра стал умелым боксером. В средней школе он был щедрым, но драчливым. Еще в юные годы Синатра понял, что хочет стать певцом. Его кумирами были Руди Валле (1901-1986) и Бинг Кросби (1903-1977). Таким образом, он уходит из средней школы и начинает петь в маленьких клубах. Далее Синатра попадает на радио-шоу талантов «Major Bowes Amateur Hour» в 1935 году. Он выступил с группой под названием «Hoboken Four». В этот же период времени Синатра поет в различных ночных клубах Нью-Джерси. В 1939 году он начал работать на радиостанции в Нью-Йорке с Гарри Джеймсом. В том же году он женился на своей давней возлюбленной, Нэнси Барбато. В этом браке у певца родилось трое детей.
После семи месяцев работы с Гарри Джеймсом, Синатра присоединился к Томми Дорси и его оркестру, в результате чего Синатра стал подниматься по карьерной лестнице. Оркестр Дорси был одним из самых популярных в стране. И он не утратил свою популярность, когда в нем работал Синатра (1940-1942).
Певец начал свою сольную карьеру в конце 1942 года и продолжил стремительный подъем. Наиболее важным для него на протяжении всей его карьеры будет акцентирование внимания на собственном стиле. Та манера, в которой он пел, сама по себе создавала собственную уникальную фразировку лирики и мелодических линий. Синатра был самым лучшим известным вокалистом в стиле свинг. Певец был освобожден от военной службы во время Второй мировой войны из-за поврежденной барабанной перепонки, но он поддерживал военных своими выступлениями и появлениями в кино. Синатра много выступал, поддерживая благотворительные организации.
Были слухи, что Синатра связан с мафией (организованной преступностью). Эти истории возникали в основном из-за его общения с предполагаемыми мафиозными главарями. Он также получил плохую славу из-за своих драк с журналистами. В 1954 году Синатра появился в фильме «Отныне и вовеки веков». Роль принесла ему премию «Оскар». Он стал лучшим актером второго плана. Далее Фрэнк Синатра снялся в девяти фильмах всего за два года, в том числе «Парни и куколки» (1955), «Это молодое сердце» (1955), «Нежный капкан» (1955), «Человек с золотой рукой» (1955) и «Высшее общество» (1956). Нельсон Риддл стал музыкальным аранжировщиком Синатры в 1950-х годах, и он помог певцу остаться в хит-парадах на протяжении всего десятилетия. Синатра записал музыкальные альбомы с большой коллекцией песен и романсов.
В 1974 году певец возобновил творческую деятельность после перерыва. Его возвращение ознаменовалось выходом популярной песни «Нью-Йорк, Нью-Йорк» (1980). В 1988 году Синатра, Сэмми Дэвис, Дин Мартин организовали тур, который длился неделю. Позже, в 1992 году Синатра гастролировал с Ширли Маклэйн, и это был несомненный успех. К 1994 году Синатра начал испытывать провалы в памяти, но это не помешало ему выступать публично. Здоровье Синатры продолжало ухудшаться в 1990-е годы. Вечером 14 мая 1998 года, Синатра скончался от сердечного приступа в Лос-Анджелесе, штат Калифорния.