В 1800 для любительского театра Голицыных была написана "шутотрагедия" "Подщипа, или Трумф" - пародия и на "высокую" трагедию Просвещения и на начинающий входить в моду карамзинский сентиментализм. В пьесе сатирически изображается конфликт между западной цивилизацией (в лице Трумфа) и русской патриархальностью, причем автор высмеивает и отвергает и то и другое. "Подщипа" была представлена автором в цензуру в 1807, но запрещена, впрочем, и без публикации став одной из самых популярных русских пьес, распространяясь в списках. В 1800 Крылов начал стихотворную комедию "Лентяй" (не закончена), в которой декларирует сознательное неучастие в общественной жизни - заветную позицию автора.
После Риги Крылов переезжает в Москву, здесь и в Петербурге ставятся его новые пьесы ("Пирог", 1802; в 1807 - комедии "Модная лавка" "Урок дочкам"). Пьесы имели шумный успех и продержались в репертуаре до середины 19 в. Они лишены всякой дидактики, хотя в духе времени и высмеивают увлечение всем иностранным, избыточной сентиментальностью.
Первая публикация басен Крылов ("Дуб и трость", "Разборчивая невеста") состоялась в 1805. Это были переводы из Лафонтена. В 1806 Крылов переселяется в Петербург, где участвует в постановке своих пьес. Близкие отношения связывают его в течение нескольких лет с актрисой А. И. Белье. Он становится завсегдатаем салона А. Н. Оленина, под его началом служит в 1808-10 в Монетном департаменте, с 1812, когда Оленин стал директором Публичной библиотеки, Крылов назначается помощником библиотекаря, с 1816 - библиотекарем с квартирой при библиотеке. Архаист по своим литературным воззрениям, участник "Беседы любителей русского слова" А. С. Шишкова, сторонник классицизма и наследник баснописцев 18 в. (А. И. Сумарокова и др.), Крылов одновременно является создателем реалистической басни, и - шире - вместе с Грибоедовым и Пушкиным стоит у истоков литературы русского реализма.
В мире басен
В 1809 вышла первая книга басен Крылова. Всего им написано около 200 басен (последнее и наиболее полное издание, сборник в 9-ги книгах, выпущен в декабре 1843, в книжную торговлю поступил позже, причем часть тиража бесплатно раздавалась на похоронах писателя). Многие произведения (напр., "Стрекоза и Муравей", "Волк и ягненок" и пр.) восходят к образцам, заимствованным у Эзопа, Федра, Лафонтена. Однако реалистическая убедительность образов, острота конфликта между требованиями нравственности и лицемерием, корыстью, жестокостью, трусостью, а также реализм языка заставляют видеть в Крылов оригинального художника, реформатора басенного жанра. Басня Крылова лишена сухого морализаторства, нравственный вывод, заключенный в ней, является выражением здравого смысла, воплощен в формах живого разговорного языка. Благодаря этим качествам многие речения из басен Крылова вошли в русский язык на правах поговорок ["А Ларчик просто открывался" ("Ларчик"), "Ты виноват уж тем, что хочется мне кушать" ("Волк и ягненок"), "Да только воз и ныне там" ("Лебедь, Щука и Рак") и мн. др.]. Сближению произведений Крылова с живой речью способствовало использование им вольного русского ямба (за исключением басни "Стрекоза и Муравей" 1808, написанной четырехстопным хореем).
Многие басни Крылова касаются наиболее существенных событий общественной и политической жизни России ("Квартет", 1811, "Лебедь, Щука и Рак", 1816 - отклики на неполадки в деятельности Государственного Совета; "Кот и Повар", "Волк на псарне", "Ворона и Курица" и др. - на события Отечественной войны 1812 г.; "Собачья дружба", 1815 - на разногласия среди членов Священного союза и пр.).
Сатирический пафос басен Крылова отмечал декабрист А. А. Бестужев (Марлинский); о природной оригинальности и национальном характере творчества Крылова, сравнивая его с Лафонтеном, говорили В. Жуковский и А. С. Пушкин; об обогащении жанровых возможностей басни Крылова упоминал В. Г. Белинский ("...это повесть, комедия, юмористический очерк, злая сатира...", Полн. собр. соч., 1955, с. 575).
На первый сборник басен откликнулся обширной статьей в "Вестнике Европы" В. А. Жуковский (1809). Высоко оценив новаторство крыловского языка, Жуковский все же упрекнул его в использовании "грубых" оборотов речи. Однако для множества современников, от Пушкина до Булгарина, именно "грубый" язык в сочетании с "простецким" взглядом на вещи, были свидетельством коренного преобразования Крыловым принципов русской поэтики. Басни Крылова быстро получили широкую известность, уже в 1824 в Париже вышел двухтомник его басен в переводе на французский и итальянский. Дальше следовали переводы на большинство европейских языков.
Всероссийский "дедушка"
Сам Крылов чем дальше, тем больше воспринимался современниками как своего рода литературный персонаж. Сам писатель подчеркнуто отстранялся от всех общественных событий, в обществе нарочито подчеркивал свои пороки (лень, чревоугодие, неряшливость, увлеченность картами). Уже в 1820-е гг. стал он персонажем многочисленных анекдотов, впрочем, всегда благожелательных. До самой старости, однако, он продолжал заниматься самообразованием: изучал древнегреческий, брал уроки английского. Его ценили и принимали в самых далеких по своим взглядам литературных кружках. По некоторым сведениям, у Крылова был Пушкин незадолго до дуэли, он же, по свидетельству современников, был последним, кто простился с телом великого поэта на отпевании.
Официальное признание Крылова двором можно сравнить лишь с признанием Карамзина и Жуковского: в феврале 1812 ему назначена пожизненная пенсия, в 1820 он получает ордена св. Владимира IV степени, в 1838 - Станислава II степени, в 1830 в нарушение правил (Крылов не имел университетского образования и не сдавал экзамен) писателю был присвоен чин статского советника. В 1838 было торжественно властями и общественностью отмечен юбилей Крылова - 70-летие со дня рождения и 50-летие литературной деятельности. В 1841 Крылов оставил службу и поселился с семьей своей "усыновленной крестницы" (вероятнее всего родной дочери).
Крылов стал первым писателем, которому в России поставили памятник по подписке: 12 мая 1855 памятник работы П. К. Клодта "Дедушке Крылову" был поставлен в Летнем саду в Петербурге.