Вокалист «Linkin Park» родился в столице штата Аризона, США. Его папа работал детективом в полиции, а мама была медсестрой. Родители разошлись, когда мальчику исполнилось всего 11 лет. Он получил базовое образование в средней школе. Уже в детстве принимал наркотики и начал злоупотреблять марихуаной, алкоголем, опиумом, кокаином и ЛСД. Когда ему исполнилось семнадцать, он начал жить со своей матерью. Именно тогда она нашла у него наркотики, после чего ему запретили выходить из дома. Чтобы заработать на жизнь, он работал неполный день в ресторане «Burger King».
В 1993 году Беннингтон впервые стал участником грандиозной рок-группы «Sean Dowdell and His Friends?». Позже, в том же году он присоединился к группе «Gray Daze». Но у него возникло недопонимание с членами группы, и он покинул коллектив в 1998 году. В 2000 году Честер присоединился к «Linkin Park», коллектив записал свой альбом «Hybrid Theory»(дебютный). Музыкант выступил в качестве вокалиста. Альбом достиг большого успеха. Он вошел в чарты Billboard США под номером 16. Практически сразу этот альбом стал хорошо продаваемым. В 2003 году выходит альбом «Meteora», который записали на студии Warner Brothers Records. Именно сюда вошел «Numb». Коллектив получил молниеносное признание во всем мире. Группа оказывается на первой позиции в чартах таких стран, как США и Великобритания. И совсем скоро лидирует под номером два в Австралии сразу после релиза. 16 миллионов копий этого альбома было продано по всему миру. В 2005 году Беннингтоном была основана собственная рок-группа, которая называлась «Dead by Sunrise». Исполнитель утверждал, что некоторые песни, которые он написал, были хорошими, но не очень сочетались со стилем «Linkin Park». Поэтому он и создал свою новую группу. В 2006 году Беннингтон сыграл роль покупателя в аптеке в американском боевике «Адреналин» (режиссеры фильма Марк Невелдайн и Брайан Тейлор).
В 1996 году Беннингтон связал себя узами брака с Самантой Мари Олит. У пары есть сын. В 2005 году они развелись. После того как музыкант закончил отношения со своей первой женой, он женился на бывшей модели «Playboy» Талинде Энн Бентли. У пары было трое детей. 20 июля 2017 года бездыханное тело легендарного музыканта было найдено в его доме. Скорее всего, он свел счеты с жизнью. Есть информация, что Честер был очень расстроен смертью своего товарища (Криса Корнелла) в конце весны 2017 года. Смерть Беннингтона произошла в день рождения Корнелла, которому могло бы исполниться 53 года. Честер Беннингтон был ведущим вокалистом и автором песен рок-группы «Linkin Park». Тем не менее, он основал собственную рок-группу «Dead by Sunrise», которая выпустила свой альбом «Out of Ashes» 13 октября 2009 года.