Халиль Джебран, который при рождении получил имя Джебран Халиль Джебран, пришел в этот мир 6 января 1883 года недалеко от древнего города Бишари, в горах Ливана, в долине Кадиша на севере страны. Его семья происходила из маронитских христиан. Отец мальчика изначально работал клерком в аптеке, но вскоре он накопил огромный долг из-за азартных игр и потерял работу. Мать Халиля, Камила Раме, дважды была замужем, отец Халиля был ее третьим мужем. Жизнь в изолированной деревне в долине Кадиша была лишена земных благ. Халиль никогда не ходил в школу, но, тем не менее, изучал работы арабских и библейских священников, которые посещали их дом. В 1891 году отца Халиля посадили в тюрьму, имущество конфисковали. Семья осталась без крова и вынуждена была проживать у родственников. Было решено отправиться в США в поисках лучшей жизни, что и произошло 25 июня 1895 года. Именно в Бостоне двенадцатилетний Халиль Джебран начал ходить в школу, куда был зачислен 30 сентября 1895 года. Здесь его имя было сокращено во время регистрации. В школе он посещал специальный класс с другими детьми-иммигрантами, где основное внимание уделялось обучению их английскому языку. Одновременно парень также начал посещать художественную школу.
Живя в Ливане, Халиль Джебран имел обыкновение общаться с Жозефиной Престон Пибоди, известной поэтессой, с которой он ранее встречался на одной из выставок, проводимых его наставником Фредом Холландом Деем. В 1903 году она помогла ему выставить некоторые его работы в Колледже Уэллсли, штат Массачусетс. 3 мая 1904 года Халиль дебютировал в Бостоне. Здесь он познакомился с Мэри Элизабет Хаскелл, которая начала покровительствовать ему. Она не только научила юношу английскому языку, но и помогала ему в финансовом отношении, использовала свое влияние для продвижения его карьеры. В 1905 году Джебран опубликовал свою первую работу как писатель. Это была страстная, но незрелая работа о музыке. Через год вышла вторая работа, которая содержала три коротких рассказа.
Хотя Халиль Джебран имел дело с большим количеством женщинам, он оставался холостяком всю свою жизнь. Считается, что после возвращения из Парижа в 1910 году художник сделал предложение Мэри Элизабет Хаскелл, но она отказала ему из-за их разницы в возрасте. Тем не менее, они остались друзьями на всю жизнь. Хотя Джебран провел большую часть своей жизни в США, он всегда был верен своей родине и никогда не пытался получить гражданство США. По своему желанию этот великий человек оставил существенную сумму для развития Ливана, чтобы его соотечественники не были вынуждены эмигрировать. 10 апреля 1931 года, в сорок восемь лет, Джебран умер от цирроза печени и туберкулеза в Нью-Йорке.