Норман Роквелл родился в Нью-Йорке в семье Джарвиса Варинга Роквелл и Мэри Энн Роквелл. Его отец работал менеджером в текстильной фирме города Филадельфии, а мать была домохозяйкой. Еще в детстве Роквелл знал, кем хочет стать. В 14 лет юноша решил посетить уроки в Новой школе искусств. Далее он поступил в Национальную академию дизайна. Сразу после окончания университета парень устроился на должность иллюстратора в журнал «Boy's Life».
В 1916 году 22-летний Роквелл первый раз рисовал для обложки «Saturday Evening Post». Это стало началом сотрудничества, которое успешно развивалось в течение следующих 47 лет его жизни. Далее последовали такие шедевры, как: «Circus barker and strongman» и «People in a Theatre Balcony». Его успешные иллюстрации, опубликованные в журнале, стали залогом успеха этого человека в работе с другими популярными изданиями. Во время Второй мировой войны Норман создал серию «Четыре свободы». На это его натолкнули идеи Франклина Д. Рузвельта. В этой серии художник раскрыл четыре принципа универсальных прав: «Свобода от желаний», «Свобода слова», «Свобода вероисповедания» и «Свобода от страха». В 40-х годах к Роквеллу обратился писатель Эллиот Кэплин, с идеей о том, что они должны работать вместе над созданием комикса, поскольку Роквелл может делать иллюстрации. В 1960 году, после внезапной смерти жены, художник ушел с работы и написал свою автобиографию «Мои приключения иллюстратора». В одном из изданий были опубликованы цитаты из его книги. Самой значимой деятельностью в жизни Роквелла считается его сорока семилетняя работа с «Saturday Evening Post», за этот период он создал 321 иллюстрацию, в этом издании были опубликованы его самые известные художественные произведения. В 1977 году Роквелл получил Президентскую медаль свободы, самую высокую награду в Соединенных Штатах Америки.
Первый раз Роквелл женился на Айрин О'Коннор и состоял с ней в браке с 1916 по 1930 год. Она была его моделью для иллюстрации: «Mother Tucking Children into Bed» (1921). Их брак закончился разводом. В 1930 году художник женился на Мэри Барстоу, школьной учительнице, у пары родилось три сына: Джарвис, Томас и Питер. Мэри умерла от внезапного сердечного приступа в 1959 году, что привело к затяжной депрессии Нормана. Третьей избранницей художника стала Молли Пундерсон в 1961 году. Он оставался в браке с ней до самой смерти. Роквелл ушел из этого мира, когда ему было 84 года (1978г.). Причиной смерти стала эмфизема. Это неприятное событие произошло в Стокбридже, штат Массачусетс. На его похоронах присутствовала первая леди США Розалин Картер. За несколько лет до своей смерти Роквелл сделал все, чтобы удостовериться, что его художественное наследие будет процветать еще долго после его ухода. Это послужило основой для создания музея Нормана Роквелла в городе Стокбридж.