Константинос Циклитирас родился 30 октября 1888 года в районе города Пилос в Месинии, в прославленной и богатой семье. После учебы он переехал в Афины для обучения в Академии торговли. Однако вскоре прекратил обучение на одном из курсов и стал заниматься спортом, планируя построить свою карьеру в этой сфере. Константинос больше интересовался футболом и водным поло в самом начале своего спортивного пути. Вскоре он стал членом Панелинического гимнастического общества, где занимался легкой атлетикой. Будущий обладатель медалей также играл в футбол в клубе «Панатинаикос», здесь он занимал позицию вратаря.
Константинос начал свою карьеру как спортсмен по легкой атлетике. Исключительная производительность на трассе этого человека вскоре сделала его популярной спортивной звездой Афин. Он изначально занимался в греческом клубе гимнастики, в 1906 году к нему пришел первый спортивный успех — третье место по прыжкам в длину на Панелинических Играх с результатом 2,83 м. Являясь членом Панелинического гимнастического общества, он участвовал в нескольких важных соревнованиях, стал чемпионом Греции 19 раз. В 1908 году Циклитирас впервые появился на Олимпиаде. Юноша участвовал в Олимпийских играх в Лондоне и завоевал серебряные медали по прыжкам в высоту и по прыжкам в длину, легко обеспечив себе вторую позицию в обоих раундах. В 1912 году принял участие в Олимпийских играх в Стокгольме и выиграл золото за блестящее выступление по прыжкам в длину. Стоит отметить, что именно этот человек стал последним спортсменом, выигравшим состязание по прыжкам в длину на Олимпийских играх, поскольку это соревнование прекратили проводить на будущих Олимпийских играх. В том же году им была получена бронза на соревнованиях по прыжкам в высоту в Стокгольме. В 1913 году карьера спортсмена была резко приостановлена — он решил добровольно пойти на Первую Балканскую войну. Вскоре стал сержантом греческой армии и сражался на линии фронта Эпир.
Этот чемпион по прыжкам в длину и в высоту умер из-за менингита 10 февраля 1913 года в возрасте 24 лет. На момент своей смерти он служил сержантом греческой армии и сражался на Балканской войне. Его семейный дом в Пилосе теперь превращен в музей и украшен возвышающейся мраморной статуей. Помимо того, что Константинос являлся звездой Олимпийских игр, он также был футболистом и любителем водного поло. Так же сильно, как и легкой атлетикой, Циклитирас был очарован футболом, новым видом спорта, который восхищал молодых людей того времени. Выступал в роли голкипера в Афинском футбольном клубе, основанным его товарищем по команде. В 1924 году этот футбольный клуб был переименован в «Панатинаикос».