Этот творческий человек пришел в наш мир 30 июня 1911 года в городе Шетени, Российская империя (ныне Литва), в семье инженера-строителя Александра Милоша и Вероники Милош (в девичестве Кунат). Он провел свои ранние годы, путешествуя по России со своим отцом, который служил в царской армии во время Первой мировой войны. После возвращения в Литву в 1918 году семья поселилась в тогдашней столице Вильно (ныне Вильнюс), где юноша и начал свое формальное школьное образование. Закончил среднюю школу в гимназии Сигизмунда Августа в 1929 году и окончил Университет Стефана Батория со степенью юриста в 1931 году. Чеслав получил степень магистра права в этом учебном заведении в 1934 году, после чего поехал в Париж на годичную стажировку, которую спонсировал Национальный культурный фонд.
После получения диплома юриста он отправился в Париж в 1931 году, где встретил своего дальнего кузена Оскара Милоша, литовского поэта, говорящего на французском языке, который стал его вдохновителем для поэзии. В 1931 году вместе с другими поэтами, а именно Александром Рымкевичем, Ежи Загурским, Теодором Буйницким и Ежи Путраментом, основал польскую авангардную поэтическую группу. В 1934 году Чеслав выпустил свою первую книгу стихов под названием «Поэма о застывшем времени». Он опубликовал свой второй поэтический сборник «Три зимы», который был хорошо принят литературными критиками. В 1937 году переехал в Варшаву, где устроился на работу на Польское радио и всю Вторую мировую войну писал для различных подпольных газет и работал уборщиком в университетской библиотеке. Когда война закончилась, Милош присоединился к недавно сформированному польскому коммунистическому правительству в качестве дипломата, сначала в Нью-Йорке, а затем в Вашингтоне. Однако в 1951 году он дезертировал и получил политическое убежище в Мезон-Лаффит за пределами Парижа.
В 1944 году женился на Янине Длуской, от которой у него родились два сына — Энтони (1947) и Джон Питер (1951). Янина умерла от болезни Альцгеймера в 1986 году.
В 1992 году он с вязал себя узами брака с Кэрол Тигпен, которая была историком из США, заместителем декана Университета Эмори в Атланте. Она умерла в 2002 году. Сам поэт покинул наш мир 14 августа 2004 года в своей резиденции в Кракове, Польша, в возрасте 93 лет. Он был похоронен в древней Римско-католической церкви в Кракове в присутствии тысяч его поклонников, в том числе видных деятелей польской культурной и политической жизни. Его произведения были переведены на несколько языков различными популярными переводчиками, такими как Питер Дейл Скотт, Роберт Хасс, Джейн Зелонко и Роберт Пински. Премия Чеслава Милоша учреждена Литовским национальным объединением художников, Союзом журналистов Литвы и Польским институтом в Вильнюсе для награждения уникальных и лучших литературных произведений Польши и Литвы. 2011 год был объявлен «Годом Милоша», в Йельском университете прошла конференция, посвященная его отношениям с Америкой.