Этот правитель стал первым королем Кастилии из Габсбургского дома. Его родителями были Максимилиана I и герцогиня Бургундская. Последний правил многими территориями герцогства Бургундии и Нидерландов. После смерти Марии Филипп I унаследовал владения своей матери под опекой отца. Максимилиан женил его на Хуане Кастильской. Умственная недееспособность супруги, дополненная усилиями ее отца по наложению рук на регентство Кастилии, побудила дворян вызвать Филиппа I в Испанию и провозгласить его королем Кастилии в 1506. Однако, он умер через пару месяцев, вызвав сомнения в нечестной игре Фердинанда. Сам Филипп I не мог унаследовать владения своего отца, поскольку последний был еще жив. Его потомок (Карл) позже правил землями бывшего герцогства Бургундия, Священной Римской империей и Испанской империей. Именно этот государственный деятель все еще считается прародителем всех более поздних монархов Испании, сделал значительный вклад в увеличение территории Дома Габсбургов.Будущий монарх пришел в наш мир 22 июля 1478 года в Брюгге, Фландрия, Бургундские Нидерланды. Его дед Фридрих III правил империей на момент его рождения. Его мать, Мария, умерла 27 марта 1482 года, когда мальчику исполнилось 4 года. Таким образом, он унаследовал все ее владения. Далее последовал бурный период, в котором периодически возникали конфликты, в основном между теми, кто поддерживал Максимилиана I, и правителями крупных городов Фландрии. В этот непростой период Филипп I был ненадолго изолирован в Брюгге, опасаясь восстания. Однако, бунты не увенчались успехом, фламандские города были вынуждены принять Максимилиана I в качестве регента. Было решено, что Филипп I станет принцем в следующем году.
После кончины Изабеллы I (26 ноября 1504 года) Хуана стала королевой. Хотя Фердинанд II и потерял свой статус правителя в регионе, по воле бывшей королевы ему было разрешено править в отсутствие дочери или, если последняя не пожелает править сама, до достижения ее наследника 20 лет. Попытки Фердинанда II навсегда сохранить регентство Кастилии не понравились знати, которая вынудила его покинуть территорию и провозгласила Филиппа I королем. Паре Хуаны и Филиппа I пришлось пребывать в качестве гостей Генриха VII, но на самом деле они оставались заложниками в течение определенного периода, пока Филипп Красивый не подписал договор с королем Англии, который должен был заменить предыдущее соглашение от февраля 1496 года. Это мероприятие оказалось для англичан слишком выгодным, ведь являло собой торговое соглашение, разрешающее купцам из Англии беспрепятственно ввозить ткани в Нидерланды. В договоре также был пункт об экстрадиции повстанцев. 28 апреля 1506 года король Кастилии и его супруга вместе с отрядом немецких наемников достигли Коруньи. Филипп I и Фердинанд II пытались решить проблемы, однако эти попытки привели только к неприятным семейным ссорам. Фердинанд II дал клятву защищать свою дочь, обвинив зятя в ее заключении в тюрьму. Ранее Филипп I несколько раз пытался отобрать у жены законные права на власть. Сообщения о неоднозначных и странных действиях Хуаны, наблюдавшихся в этот период, способствовали распространению слухов о ее безумии. Пара стала жить отдельно еще в 1504 году. Многие современные историки придерживаются мнения, что у королевы была просто клиническая депрессия, которую ошибочно считали ее безумием.
25 сентября 1506 года король покинул наш мир в Бургосе. Причина смерти — брюшной тиф. Поскольку смерть была внезапной, многие считали, что Фердинанд II отравил его. В то время Хуана вынашивала их шестого ребенка, Екатерину. Филипп I Красивый погребен в Королевской часовне Гранады, где также похоронены Хуана, Фердинанд II и Изабелла I. У пары Хуаны и Филиппа было шестеро детей, а именно: Элеонора (1498–1558), Карл V (1500–1558), Изабелла (1501–1526), Фердинанд I (1503–1564), Мария (1505–1558) и Екатерина (1507–1578).
