Будущий военный появился на свет в семье еврея, Альфреда Эзры Сассуна, потомка богатой купеческой семьи из Багдада и англо-католички Терезы. Юноша посещал подготовительную школу в Севеноксе и специализировался на истории в Кембридже два года. Он бросил колледж и решил заниматься охотой, игрой в крикет, много читал и писал поэзию. Его поэтические произведения в то время публиковались в частном порядке под псевдонимом.
Зигфрид Сассун выразил мысль о политическом сценарии перед войной в своей работе 1913 года «Убийца нарциссов». Это была пародия на «Вечное милосердие» Джона Мейсфилда. Он присоединился к британской армии незадолго до начала Первой мировой войны и 4 августа 1914 года вступил в полк. Зигфрид повредил правую руку в результате транспортной аварии, после чего провел весну 1915 года, восстанавливаясь. Его младший брат погибает на войне в этот тяжелый период, и это негативно повлияло на Сассуна в моральном плане. В мае 1915 года Зигфрид становится вторым лейтенантом в пехотном полку армии Британии. Его отправили на Западный фронт во Францию. Во время службы там военный обнаружил немецкую траншею, в которой находилось около 60 немецких солдат, вооруженный только гранатами, он захватил траншею. Его высоко ценили за храбрость. Утомленный горем из-за внезапной смерти близкого друга на войне, писатель выступил против войны в 1917 году. В 1918 году он был ранен при исполнении служебных обязанностей, когда сослуживец случайно принял его за немца и выстрелил ему в голову. После увольнения с военной службы в 1919 году стал литературным редактором британской ежедневной газеты. «Мемуары охотника на лис», опубликованные в 1928 году, считаются классикой английской литературы и включены в академическую программу. Роман получил престижную премию Хоторндена и Мемориальную премию Джеймса Тейта Блэка. 27 июля 1916 г. солдат получил «Военный крест» — награду за активные действия против врага на суше.
Поэт любил играть в крикет и до конца семидесятых выступал за команду «Мэтфилд» и «Даунсайд-Эбби». У него были романтические отношения с такими мужчинами, как Уильям Парк, Габриэль Аткин, актер Айвор Новелло, бывший любовник Новелло Глен Байам Шоу, немецкий аристократ, принц Филипп Гессенский, писатель Беверли Николс, достопочтенный аристократ Стивен Теннант. В 1933 году поэт связал себя узами брака с Эстер Гатти, от которой у него родился ребенок по имени Джордж. Позже он умер от рака желудка. Этот человек — один из 16 поэтов Великой войны, удостоенных чести на сланцевом камне, который был открыт в Уголке поэтов Вестминстерского аббатства.