Ягайло, сын князя Ольгерда Гедиминовича, продолжил враждебную по отношению к Московскому княжеству политику отца: в 1380 он заключил союз с Золотой Ордой, но не успел на соединение с войском Мамая и, узнав о его поражении в Куликовской битве, отступил; при этом литовские отряды нападали на русских ратников, возвращавшихся с Дона.
В Великом княжестве литовском Ягайло вел борьбу за власть со своим дядей Кейстутом, завершившуюся в 1382 пленением и убийством Кейстута, при этом он опирался на помощь Тевтонского ордена, которому в том же году передал Жемайтию (Жмудь).
В 1385, по инициативе малопольских феодалов, Ягайло заключил Кревскую унию с Польшей, скрепленную 18 февраля 1386 браком с польской королевой Ядвигой, и под именем Владислава II Ягеллы был провозглашен польским королем. При этом он перешел из православия в католичество и обязался крестить литовцев. Оппозицию унии в Литве возглавил сын Кейстута Витовт — в 1392 Ягайло был вынужден передать Витовту власть в Великом княжестве литовском, а в 1401 и титул великого князя, сохранив за собой номинальный титул «верховного князя» Литвы.
Во время Великой войны 1409-11 с Тевтонским орденом Ягайло проявил себя талантливым организатором, а в Грюнвальдской битве — и блестящим военачальником, однако из-за конфликта с Витовтом не смог довести войну до полной победы. В 1420 Ягайло отказался, под влиянием духовенства, от предложенной ему гуситами чешской короны и в 1424 издал Велюнский эдикт против гуситов. В конце жизни, ценой уступок для шляхты, он сумел добиться признания прав наследства за своими сыновьями от четвертой жены.